Sünkür, MuratTiğiz, Züleyha2019-10-142019-10-142019-08-212019-08-21Tiğiz, Z. (2019). Yeni C2 simetrik kiral tetraamid bileşiklerinin sentezi ve bazı amin ve aminoasit esterlerinin enantiyomerik tanımasında kullanılması. (Yayınlanmamış Yüksek Lisans Tezi). Batman Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü, Batman.https://hdl.handle.net/20.500.12402/2335Bu tez çalışması Batman Üniversitesi Bilimsel Araştırma Projeleri (BTÜBAP) Koordinatörlüğü tarafından BTÜBAP-2018-FED-2 nolu proje ile desteklenmiştir.UV-Vis Spektroskopisi, bağlanma sabitlerini (Ka) hesaplamak için yaygın olarak kullanılan bir yöntemdir. Benesi-Hildebrand denklemi kullanılarak UV-Visible titrasyon deneylerinden elde edilen verilerden reseptör (konukçu) ile konuk molekülleri arasında oluşan komplekslerin bağlanma sabitleri hesaplanır. Bu tez kapsamında (S)-izolösinden türetilen iki yeni C2-simetrik kiral tetraamid bileşiği sentezlendi ve bazı amino asit esterlerinin ve 1-ariletilaminlerin enantiyomerlerine karşı enantiyomerik tanıma yetenekleri Uv-titrasyon yöntemi ile incelendi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları element analizi, FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR ile karakterize edildi. Bu konukçu bileşikler güçlü bir kompleksleşme (Ka 5787,23 M-1 ‘ye kadar) ve çok iyi enantiyoselektivite sergilemiştir (KaS / KaR = 13,98 ‘e kadar)UV-Vis Spectroscopy is a widely used method for calculating binding constants (Ka). Using the Benesi-Hildebrand equation, the binding constants of the complexes formed between the receptor (host) and the guest molecules are calculated from the data obtained from UV-Visible titration experiments. In this work, two novel C2 symmetrical chiral tetraamide compounds derived from (S)-isoleucine were synthesised and their enantiomeric recognition abilities towards enantiomers of some amino acid esters and l-arylethylamins were examined by UV-titration method. The prepared amide compounds were characterized by elemental analysis, infrared spectroscopy (IR), 1H nuclear magnetic resonance (NMR) and 13C nuclear magnetic resonance (NMR). These receptor compounds exhibited strong complexation (with Ka up to 5787.23 M-1) and very good enantioselectivity (up to KaS/KaR = 13.98).İÇİNDEKİLER ÖZET iv ABSTRACT v ÖN SÖZ vi İÇİNDEKİLER vii SİMGELER VE KISALTMALAR ix ŞEKİLLER ÇİZELGESİ xi TABLOLAR ÇİZELGESİ xiii 1.GİRİŞ 1 1.1.Makrosiklik Amit Bileşikleri 4 1.2.Makrosiklik Amit Bileşiklerinin Sentezi 4 1.3.Enantiomerik Tanımanın Önemi 11 1.3.1. Moleküler tanıma 11 1.3.2. Enantiomerik tanıma ve genel prensipler 11 1.3.3. Enantiomerik tanıma için temel gereksinimler 13 1.3.4. Kiral sübsitüent hacimliliği 16 1.3.5. Sınırlı konformasyonal esneklik 17 1.3.6. Yapısal tamamlayıcılar 18 1.3.7. Kiral makrosiklik reseptörlerin simetrisi 19 1.4. Moleküler Tanımanın Nicel Yöntemleri 22 1.4.1. İnfrared (IR) spektroskopisi 23 1.4.2. FAB-MS spektroskopisi 23 1.4.3. Fluoresans spektroskopisi 23 1.4.4. UV-VIS spektroskopisi 23 1.4.5. Moleküler modelleme 25 2. KAYNAK ARAŞTIRMASI 26 3. MATERYAL VE METOD 31 3.1.Materyal 31 3.2. Yöntem 31 4. ARAŞTIRMA BULGULARI VE TARTIŞMA 33 4.1. Amid Sentezi 33 4.1.1. Reseptör 1 (N1, N2- bis ((1s,2s) – 1 – (4- fenilbütil karbamil)-2-metil bütil) okzalamid 33 4.1.2. Reseptör 2 (N1, N2- bis ((1S,2S) – 1 – (4- fenilbütil karbamil)-2-metil bütil) fitalamid 33 4.2. Uv-Vis Titrasyon Yöntemi İle Enantiyomerik Tanıma Çalışmaları 34 4.3. UV Titrasyon Deneyleri 35 5. SONUÇ VE ÖNERİLER…………………………………………………………..58 6.SPEKTRUMLAR 59 7. KAYNAKLAR 63 ÖZGEÇMİŞ 70trinfo:eu-repo/semantics/openAccessAttribution-ShareAlike 3.0 United StatesEnantiyomerik TanımaKiral BileşiklerKonukçu-Konuk KimyasıUV TitrasyonChiral CompoundsEnantiomeric RecognitionHost-Guest ChemistryUV TitrationMaster Thesis