Fenil alanin temelli C2-simetrik kiral amitlerin sentezi ve karakterizasyonu

Bu çalışmada, hedef olarak stereojenik merkeze sahip, C2 simetrik sekiz farklı amid bileşiğini sentezlemek için N-boc-D-fenilalanin kullanıldı. Bu amaçla N-Boc-D-fenilalanin sırasıyla 4-fenilbutilamin, 4-butilanilin, tert-butilbenzilamin ve siklohekzilamin ile reaksiyona sokulmasıyla boc-mono-amid bileşikleri 1a-d yüksek verimlerle (en az %89) elde edildi. Boc grubunu TFA/AcOH ile uzaklaştırılmasıyla amit-amin bileşikleri 2a-d yüksek verimlerle (en az %85) elde edildi. Sentezin son basamağında, 2a-d bileşikleri sırasıyla izoftaloil klorür ve diglikoil klorür bileşiği ile reaksiyona sokularak 3a-d ve 4a-d olmak üzere toplam sekiz adet yeni C2-simetrik kiral tetraamid bileşiği sentezlendi. Sonuçta 14'ü yeni olmak üzere 8’i tetramid olan toplam 16 amid bileşiği sentezlendi. Sentezlenen tüm bileşikler için FTIR, 13C ve 1H NMR analizleri yapıldı.

In this study, N-boc-D-phenylalanine was used as a starting material to synthesize eight different C2 symmetric amide compounds with two chiral centers. For this purpose, boc-mono-amide compounds 1a-d were obtained in high yields (at least 89%) by reacting N-Boc-D-phenylalanine with 4-phenylbutylamine, 4-butylaniline, tert-butylbenzylamine and cyclohexylamine, respectively. By removing the Boc group with TFA/AcOH, amide-amine compounds 2a-d were obtained in high yields (at least 10%). In the last step of the synthesis, a total of eight new C2-symmetric chiral tetraamide compounds, namely 3a-d and 4a-d, were synthesized by reacting compounds 2a-d with isophthaloyl chloride and diglycoyl chloride, respectively. As a result, a total of 16 amide compounds, 14 of which were new and 8 of which were tetramides, were synthesized. FTIR, 13C and 1H NMR analyzes were performed for all synthesized compounds.