9 sonuçlar
Arama Sonuçları
Listeleniyor 1 - 9 / 9
Öğe Asymmetric organocatalytic efficiency of synthesized chiral β-amino alcohols in ring-opening of glycidol with phenols(Springer Nature, 2012-04-11) Aral, Tarık; Karakaplan, Mehmet; Hoşgören, HalilA series of novel chiral β-amino alcohols 3-5 and 7-10 were synthesized by regioselective ring opening of epoxides and chiral amines with a straightforward method in high yields (up to 99 %). Kinetic resolution of racemic glycidol with phenols was achieved by using chiral amino alcohols as organocatalysts. Amino alcohols 5, 8 and 10 exhibited the highest enantioselectivities with p-cresol, phenol, and p-methoxyphenol by 63, 65, 58 % ee, respectively. The moderate enantioselectivities were observed with catalyst 9b towards all the nucleophiles (34-48 % ee). The ee values of the desired 3-aryloxy-1, 2-diols were determined by HPLC. This study presents an attractive tool for the synthesis of β-blockers and structurally complex molecules.Öğe Ibuprofen’in supramoleküler jel yapısı içine sokulması ve kontrollü salımı(Kimyagerler Derneği, 2014) Çolak, Mehmet; Barış Cebe, Deniz; Uzan, Serhat; Aydın, Haluk; Hoşgören, Halilİlaç salımında ilk kez Esch ve arkadaşları, N,N’-dibenzoil-L-Systin’i (DBC) organojelatör olarak kullandılar.1 İlacın dozunun miktar, yer ve zaman olarak kontrol edilebilirliği; ilaç salım bilimi açısından anahtar rol oynar. Çünkü geliştirilmiş kontrol, yan etkileri minimize ederken; terapötik etkiyi maksimize eder.2 Organojellerin ilaç salımında kullanılmasının, polimer ve hidrojel esaslı matrikslere göre bazı avantajlara sahiptir. Organik karakterli oluşları, mikrobiyalkontaminasyona karşı direnç sağlar. Bunun yanında deri yoluyla ilaç verilebilme olanağı sağlayabilir. Biyouyumlu, biyobozunum ve nonimünojik özellikli oluşları uzun süreli güvenilir kullanım olanağı sağlar. Sentetik LMWG’ler, Lecitingibi doğal ve az bulunan pahalı malzemelere göre, daha ucuz ve büyük ölçekli üretim avantajına sahiptirler.3 Klasik metotlara göre topikal olarak ilaç verilmesi, birçok avantaja sahiptir. Bunlar, ilacın bağırsak ve karaciğerdeki ilk geçiş noktasındaki metabolize olmasının önlenmesi; oral yoldan ilaç verilmesinde söz konusu olan metabolizma ve absoprsiyon hızındaki değişikliklerin önlenmesinde; biyolojik yarı ömrü kısa olan ilaçların verilmesindeki risklerin önlenmesinde; son olarak farmasötik olarak aktif ve inaktif ilaç katkı maddelerinden oluşan gastrointestinaliritasyonların elimine edilmesidir. İlaçların topikal uygulanmasında karşılaşılan derinin bariyer özelliğinin aşılmasında, birçok kimyasal ve fiziksel yaklaşımlar kullanılmaktadır. NSAID lar için ilaç taşıyıcı araç olarak, enhancer özelliği arttırılmış, yeni organojelformülasyonlar, bis-aminoalkolokzalamitlerden hazırlanacaktır. BAOA ile NSAID’ların yeni jel formülasyonları, hem enhancer hem de biyouyumlu olan sıvılar (Etil laurat, etil miristat, etil palmitat, izopropillaurat, izopropilmiristat, izopropil palmitat) içerisinde hazırlanacaktır.İbuprofenin hazırlanan yeni jel formülasyonunun salım çalışmaları, İbuprofeninsupramolekülerorganojel içerisine hapsedilebildiği ve ilaç dozunun, miktar ve zaman olarak kontrol edilebilirliği gösterilmiştir.Öğe Kiral amitdiol jelatörler(Kimyagerler Derneği, 2011) Barış Cebe, Deniz; Şeker, Sevil; Aydın, Haluk; Toğrul, Mahmut; Çolak, Mehmet; Hoşgören, HalilKüçük molekül kütleli organik bile iklerin gösterdi i jelle me, son zamanlarda oldukça ilgi çekmektedir. Yeni yumu ak malzeme olan jellerin ilacn yava da tlmas, iç veya d uyarcya (pH, scaklk, k, çözünen) yant veren sistemlerin dizayn; sv atk (petrol, ya gibi) ve toksik boyar maddelerin uzakla trlmas gibi uygulama alanlar vardr [1]. Ayrca tehlikeli svlarn güvenle ta nmas ve bölmeli reaksiyon veya kristallendirme kaplar olarak da kullanlabilirler [2]. Jelle me olaynn supramoleküler do as yeterince anla lmamasna kar n, genellikle mikrometre uzunlu unda ve nanometre çapnda olan jel elyaflar jelatör moleküllerinin tek yönlü ve kendili inden toplanmas sonucu olu ur. Nanometre boyutundaki bu elyaflarn birbiriyle nonkovalent (Hidrojen ba , |-| steacing, Van-der walls) etkile imler sonucu olu an ebeke (network) bölmelerinde çözücünün hapsedilmesi sonucu olu ur. A rlkça %0.05’den daha dü ük deri imlerde bile jelle ebilen çok sayda ve oldukça etkin süper jelatörler hazrlanm tr [3]. Bu çal mada kiral amitdioller sentezlenip çe itli çözücülerle jel olu turabilme özellikleri incelenmi tir. Jelatör olarak ekil 1’de yaplar verilen moleküller kullanld. Çözücü olarak toluen, ksilen, anisol, benzen gibi aromatik bazl çözücüler yannda asetonitril, etil alkol, dioksan, CHCl3, CH2Cl2 gibi çözücüler yannda n-hegzan ve CCl4 gibi apolar çözücüler ve bunlarn kar mlar denendi. Genel olarak II yaps denenen çözücülerde jelle me vermezken; en iyi jelle menin I yapsnn R grubu Sec-Bütil oldu u durumda elde edilmi tir. Elde edilen jellerin morfolojisi ve fizikokimyasal parametreleri ileride çal lacaktr.Öğe Organogels as novel carriers for dermal and topical drug delivery vehicles(Elsevier, 2016-11-24) Uzan, Serhat; Barış Cebe, Deniz; Çolak, Mehmet; Aydın, Haluk; Hoşgören, HalilAminoalcohol based bis-(aminoalcohol)oxalamides (BAOAs) (1,6-amino alcohol=leucinol, isoleucinol, valinol, phenylglycinol, phenylalaninol and 2-amino-1-butanol) have been explored to develop drug depot systems and illustrated as a novel dermal and topical drug delivery vehicle for non-steroidal anti-inflammatory drug molecules. FAE's (Fatty acid ethyl and isopropyl esters) with different chain lengths, ethyl laurate, ethyl myristate, ethyl palmitate, isopropyl laurate, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, have been chosen as they are biocompatible organic fluids used typically in cosmetic industry. Ibuprofen (Ib), acting as a model drug, was entrapped in the supramolecular organogels. The release behavior of Ib molecules in the supramolecular organogels was investigated by using UV–vis spectroscopy. The influence of the organogelator and drug concentration, pH values of the accepting media, and nature of solvent (different FAE's) on the release behavior of Ib was investigated under static conditions. The results indicated that the release rate of Ib from the supramolecular organogels was effectively retarded with an increase of the organogelator concentration. Also, the release rates of Ib increased on increasing the Ib content. Furthermore, the release behavior of Ib was found to be different at various pH values in buffers as accepting media. The study of the release kinetics indicated that the release behavior of Ib was in accord with the Higuchi equation and the diffusion-controlled mechanism involved in the Fickian model. These observations indicate that bis-(aminoalcohol)oxalamides gels may act as delivery vehicles for non-steroidal anti-inflammatory drug molecules and also show that the release profiles for such systems can be fine-tuned by the correct choice of gelator-FAE combination.Öğe Novel bis(aminoalcohol)oxalamide organogelators and their diglycolylamide analogs: evaluation of gelation efficiency in various organic fluids(TÜBİTAK, 2017-11-10) Çolak, Mehmet; Pirinççioğlu, Necmettin; Hoşgören, Halil; Barış Cebe, DenizThree modular types of bis(aminoalcohol)oxalamides (1, 4, and 7) and bis(aminoalcohol)diglycolylamide (8) gelators have been prepared by the reaction of the respective aminoalcohols with oxalyl and digycolyl methylesters as potential low-molecular-weight organogelators. The gelation properties of these amides have been evaluated in various aromatic organic solvents (xylene, toluene, isopropyl benzene, and aromatic ether type organic fluids such as anisole or α-phenylethylmethylether) as well as the long-chain aliphatic alcohols (1-hexanol, 1-octanol, 2-octanol, and aromatic 1- phenylethanol). The compounds with sec-butyl and ethyl side chains produce good gelation properties in both aromatic and other organic fluids. Furthermore, the common oxalamide linker present in the gelators was replaced by an extended diglycolylamide linker (8) and its behaviors were compared with the benzylic oxalamide analog (3). The gelator (8) gives the best results with aromatic fluid and lauric acid ethyl ester. 1 H NMR studies reveal the existence of temperaturedependent network assembly/dissolution equilibrium and produce Kgel . FTIR was employed to see the effect of hydrogen bonding in the formation of gel network. Thermodynamic parameters regarding gel-to-sol transition were collected with van’t Hoff relationships.Öğe Novel C2-symmetric macrocycles bearing diamide-diester groups: Synthesis and enantiomeric recognition for primary alkyl ammonium salts(American Chemical Society, 2008-03-12) Sünkür, Murat; Barış Cebe, Deniz; Hoşgören, Halil; Toğrul, MahmutWe synthesized a series of novel macrocycles with diamide−diester groups (S,S)-1, (S,S)-2, (S,S)-3, and (R,R)-1, derived from dimethyloxalate and amino alcohols by high dilution technique, and evaluated enantiomeric recognition properties of these macrocycles toward primary alkyl ammonium salts by 1H NMR titration. Taking into account the host employed, important differences were observed in the Ka values of (R)-Am and (S)-Am for (S,S)-1 and (R,R)-1 hosts, KS/KR = 5.55 and KR/KS = 3.65, ΔΔGo = 0.43 and −0.32 kJ mol-1, respectively. There seems a general tendency for the host to include the guests with the same absolute configuration.Öğe Enantioselevtive compexation of chiral lariat crown ethers and chiral primary alkylamonum perchlorates(Turkish Journal Chemistry, 2011-02-01) Aral, Tarık; Köylü, Mehmet Zafer; Kocakaya, Şafak Özhan; Karakaplan, Mehmet; Hoşgören, HalilIn order to investigate the enantiomeric recognition abilities toward 2 chiral alkylammonium perchlorates (AmI, AmII) by 1 H-NMR titration method in CDCl 3, 4 chiral lariat ethers 8-11 with a (p-methoxyphenoxy) methyl flexible side arm were used. The most effective enantiomeric recognition was obtained by LCEs 9 and 11 toward AmII, by KR /KS 6.58 and KS /KR 6.63, respectively. The effect of macroring size, subunit of macroring, and side arm appeared to have strong influence on the binding ability of these alkylammonium ions.Öğe İlaç taşıyıcı sistemlerde yeni bir yaklaşım: İki bileşenli organojelatör stratejisi(Kimyagerler Derneği, 2015) Barış Cebe, Deniz; Çolak, Mehmet; Evcil, Murat; Hoşgören, HalilNSAID lerin oral yoldan verilmesinde karşılaşılan gastrointestinal iritasyonların giderilmesinde; topikal ve transdermal uygun formülasyonlar geliştirilmiştir. Çok sık kullanılan yaklaşımda, jel formülasyonları ile ilacın kontrollü salımı sağlanırken; derinin oluşturduğu bariyeri aşmak üzere geçiş arttırıcı (Enhenser) yardımcı malzemelerin eklenmesidir. Bu amaçla NSAID’lerin ticari olarak satılan jel formülasyonlarında jelatörlerin polimerik olması yanında; deriden geçişi arttırmak (enhancer olarak) üzere ilave ingredientlerin kullanılması gibi dezavantajlara sahiptir. Bu dezavantajları gidermek üzere, vücuttan atılması zor olan polimerik malzemeler yerine, biyouyumlu aynı zamanda enhancer (deriden geçişi arttırıcı) özellikli malzemelerle, gereksiz ingredientlerin kullanımını da azaltmak üzere; katyonu enhencer, anyonu (NSAID) olan ilaç tasarımı; yani hem jelatör hem enhencer özelliği olan ilaç molekülü tasarımı yapılmıştır. N є -alkanoil-L-Lizin esterleri baz bileşen; NSAID’ları ise asit bileşeni olarak kullanarak, katyonu enhencer; anyonu ise aktif ilaç bileşeni olan bifonksiyonel ilaç tasarımı yapılmıştır. Ancak bu tasarımlı moleküllerle jel formülasyonları elde edilememiştir. Bunun üzerine N€ -Alkanoil-L-lizinin etil esterini yine baz bileşeni; Nα -Alkanoil-Laminoasidin Nα -Lauroil, Nα -Miristoil ve Nα -Palmitoil türevlerini (Leusin, fenil alanin, alanin için) asit bileşeni alınarak, yukarıda belirtilen problem aşılmıştır. Bu yapı ile jelleşme özelliği değiştirilebilen, dolayısıyla ilaç salım kontrolü yapılabilen; aynı zamanda derinin geçiş bariyerini de aşabilen; potansiyel ilaç taşıyıcı organojelatörler sentezlenmiştir.Öğe Two-component organogelators: combination of Nε-alkanoyl-L-lysine with various N-alkanoyl-L-amino acids: additional level of hierarchical control(Taylor & Francis, 2018-10-02) Çolak, Mehmet; Barış Cebe, Deniz; Evcil, Murat; Demirel, Nadir; Hoşgören, HalilSynthesis of two-component organogelation system was performed very easy and concise manner from Nε-palmitoyl-L-lysine ethyl ester and Nε-miristoyl-L-lysine ethyl ester in which they were used as base component and N-lauroyl-L-amino acids (amino acids:, alanine, leucine and phenylalanine as acid components.). And their organogelation properties were examined in different pharmaceutical fluids such as liquid paraffin, fatty acid ethyl, and isopropyl esters. In this way, gelation efficiency was ascertained variations of alkanoyl moieties and combination of different amino acids in the gelator structures. Characterization of gelators was performed via thermal measurement such as Tg and gel–sol enthalpy change; SEM and FTIR as optical methods.
