Yeni bir pirkle tip kiral sabit faz’ın hazırlanması ve bazı organik asitlerin rasemik karışımlarının rezolüsyonu
Küçük Resim Yok
Tarih
2015
Dergi Başlığı
Dergi ISSN
Cilt Başlığı
Yayıncı
Uşak Üniversitesi
Erişim Hakkı
info:eu-repo/semantics/closedAccess
Özet
Bu çalışmada rac-mandelik asit ve rac-2-fenil propiyonik asidin rezolüsyonunu gerçekleştirmek
amacıyla yeni bir Pirkle tip kiral sabit faz hazırlanmıştır1,2. Bunun için önce sepharose-4B dolgu
maddesine uzatma kolu olarak L- tirozin takılmış ve bu uzatma koluna N-p-aminobenzil-(R)-2-
amino–1-butanol diazolama yoluyla kiral selektör olarak bağlanmıştır. Böylece yeni bir Pirkle tip
kolon hazırlanmıştır3
. Çalışmanın sonraki aşamasında, hazırlanmış kolon kullanılarak mandelik
asit ve 2-fenilpropiyonik asidin enantiyomerlerinin, mobil faz olarak üç farklı pH (6-7-8)’da fosfat
tamponu ve üç farklı konsantrasyonda (1, 3 ve 5mgmL-1
) çözeltileri kullanılarak rezolüsyonları
sağlanmıştır. Rezolüsyon sonunda ayrılan fraksiyonlar saflaştırıldıktan sonra, Chiralpak AD-H
kolon kullanılarak enantiyomerik fazlalık (ee) hesabı yapılmıştır. HPLC ‘den elde edilen
sonuçlara göre mandelik asit enantiyomerleri için en yüksek ve en düşük rezolüsyonun aynı pH
değerinde (pH=6) elde edildiği görülmüştür. Ayrıca çalışılan pH ve konsantrasyon değerleri ile
rezolüsyon verimi arasında önemli bir ilişki tespit edilememiştir. Sonuçlar incelendiğinde
mandelik asit enantiyomerleri için genellikle R enantiyomeri lehine bir enantiyomerik fazlalık
olduğu göze çarpmıştır. 2-fenil propiyonik asit için en yüksek rezolüsyonun pH=8’de ve
50mgmL-1 konsantrasyonunda, en düşük rezolüsyonun ise pH=6 ve 30mgmL-1
konsantrasyonunda olduğu görülmüştür. Çalışılan pH ve konsantrasyon değerleri ile rezolüsyon
verimi arasında önemli bir ilişki tespit edilememiştir. Sonuçlar incelendiğinde 2-fenil propiyonik
asit enantiyomerleri için genellikle R enantiyomeri lehine bir enantiyomerik fazlalık olduğu göze
çarpmıştır. Çalışma sonunda yapılan değerlendirmede bu yeni Pirkle tip kiral sabit fazın racmandelik asit ve rac-2-fenil propiyonik asidin rezolüsyon çalışmalarında kullanılabileği anlaşıldı
Açıklama
Anahtar Kelimeler
α-Arilpropiyonik Asitler, Pirkle-Tip Sabit Fazlar, Rasemik Karışım
Kaynak
WoS Q Değeri
Scopus Q Değeri
Cilt
Sayı
Künye
Sünkür, M., Çakmak, R., Yılmaz, H., Topal, G. (2015). Yeni bir pirkle tip kiral sabit faz’ın hazırlanması ve bazı organik asitlerin rasemik karışımlarının rezolüsyonu. 15. Ulusal Kromatografi Kongresi, 08-10 Nisan 2015, Uşak.
